Aunque hay un montón de matices y las definiciones son algo difusas, en esencia yo distinguiría dos grandes tipos de software de fuente cerrado y libre distribución (puedes copiar el programa, pero no puedes modificarlo en modo alguno):
Freeware: Este es gratis, el autor no pide nada a cambio, te deja utilizarlo sin limitaciones.
Shareware: Este no es gratis, pero se puede distribuir gratuitamente, el autor licencia su uso por una cantidad de dinero que sólo estás obligado a pagar en las condiciones que el autor detalle en la licencia: "a los 30 días", "si te gusta el programa", "al usarlo 3 veces"...
Entre los dos hay muchos intermedios con nombres curiosos:
Crippleware: Es una especie de shareware que le faltan funciones, por ejemplo la opción de salvar, y la versión completa la tienes que pagar.
Cardware: Es freeware, pero el autor pide que le envíes una tarjeta postal para poder saber en qué partes del mundo se utiliza su programa.
Adware: Es gratis y tal, pero te hacen tragar una barbaridad de publicidad (este es un invento moderno).
He llegado a ver cosas como beerware, que seguro que os podéis imaginar qué es.
Luego está el invento del fuente abierto (que no implica que te dejen modificarlo), y libre (que sí que lo implica, aunque algunas licencias dicen que son libres y no lo son). Sobre la guerra BSD vs GPL (en licencias, no BSD vs Linux como ss.oo.), sólo diré que la mejor forma de distinguirlas que he encontrado es la siguiente:
BSD: Es libertad para el usuario, que dispone del código fuente y puede modificarlo y redistribuirlo como quiera (incluso relicenciarlo) mientras cumpla una única condición, que mantenga un mensaje de copyright para que se reconozca el trabajo del programador.
GPL: Es libertad para el software en sí, para que pueda ser mejorado y adaptado por cualquiera y que nadie pueda "apresarlo" y aprovecharse del esfuerzo de otros. Muchos defensores de la licencia BSD dicen que GPL resta libertad a los usuarios con respecto a BSD, y esto es verdad, pero a cambio garantiza la libertad del código.
Todo esto de aquí arriba conserva el copyright... pero hay algo todavía más radical, el software de dominio público en el que no estás obligado a nada de nada, hasta puedes ir y registrarlo como tuyo y obligar a todos los demás a pagarte por usarlo para hacerte rico (siempre que no se le haya ocurrido a otro la idea a la vez... en cuyo caso los abogados son los que se harán ricos).
Bueno, hasta aquí MHO.