Yo lo más difícil que he leído en inglés fue Inherent Vice del Pynchon. También todo lo de Tolkien entero, novelas como Lonesome Dove, Jonathan Strange y Mr. Norrell, cosas así. Todo lo demás que leo, ensayos, libros de programación y tal, si está en inglés pues también. Luego en internet todo lo que busco lo busco y lo leo en inglés, porque siempre hay más y mejor información. El foro y menéame son realmente los únicos sitios que visito en español.
Con respecto al listening, llevo viéndolo todo en inglés con subs en inglés desde que salió el dvd en españa, luego todo lo que veo en youtube lo veo sin subs, y lo entiendo mayormente sin problema. Quitarle los subs a las pelis y series es problemático, porque depende de como hablen, de cuanto slang hay, de la complejidad del argumento, etc. A día de hoy los dejo puestos pero intento no mirarlos a no ser que sea necesario, normalmente con pasar la vista ya me hago a la idea de la parte que no he entendido.
Para lo de la pronunciación lo que hay que entender es que es inútil intentar pronunciar sonidos sueltos, hay que centrarse en pronunciar las palabras completas como unidad mínima, nada de sílabas, y ayudándote con páginas como forvo.com.